La historia de este Municipio se remonta al Neolítico, con hallazgos de útiles líticos tallados como puntas de flecha hallados en Derroñadas y Vilviestre de los Nabos, o láminas y hojitas en Langosto e incluso en El Royo apareció un hacha pulimentada.

También hay vestigios de la Edad del Bronce. Con la Edad de Hierro destaca el castro de El Castillo de  El Royo, cuya muralla llegó a alcanzar de 12 a 18 metros de anchura y más de 2 metros de altura.

En Hinojosa  de la Sierra se sitúa el castillo construido en el siglo XV , quedan restos en el exterior de un doble recinto amurallado de forma trapezoidal, el recinto interior está constituido por la torre del homenaje rectangular, con el patio de armas adosado. Se conserva una torrecilla de las que coronaban las torres y varios vanos entre los que destaca una ventana ajimezada. También se aprecia el trazado de la chimenea de las estancias nobles.

También se conserva el palacio de los Hurtado de Mendoza declarado BIC, construido en 1581.

A partir de 1270 comienzan a formarse los núcleos urbanos de Derroñadas y Langosto. En el siglo XVI El Royo aparece ya como lugar cabecera de los pueblos a excepción de Hinojosa que pertenecía al dominio señorial de los Hurtado de Mendoza. Los momentos de máximo expledor se producen el los siglos: XIII, XVI y XVIII. Significativa en estos pueblos es la etapa de la emigración a América y sus resultados.

Durante finales de los siglos XIX y principios del XX muchos fueron los royanos que emigraron a hacer las Américas. Formaron la Sociedad Filantrópica de El Royo y Derroñadas y cuya sede residía en Buenos Aires. De esta época quedan numerosas casas llamadas de “Indianos" en El Royo y, sobre todo, en Derroñadas.

La emigración continuó a mediados del siglo XX, pero ya a otras zonas de la geografía española.